Yo instalé una vez Gentoo hace años (a pelo, a modo consola) y me funcionó bien, aunque no pude hacer funcionar la red correctamente, al parecer no estaba soportada mi tarjeta de red.
Ahora, con el modo gráfico del LiveCD para mí instalar Gentoo me parece casi tan fácil como instalar ubuntu...¿dónde está el problema? Simplemente tiene más opciones de personalización, pero el asistente es casi el mismo.
Vale, el problema llega cuando tienes que instalar la tira de paquetes que no vienen instalados como en Ubuntu, pero bueno, ahí está la gracia del sistema.
Yo uso Ubutu porque es más cómodo, pero cuando lo instalo, inmediatamente me voy al Synaptic y comienzo a quitar paquetes que no necesito, y libero lo menos 300mb.