No recuerdo de memoria cómo es, pero algo así había buscado yo... Por defecto GRUB te arranca Ubuntu, pero dentro de Ubuntu se puede modificar el GRUB para que el próximo reinicio (y sólo ese próximo reinicio) arranque Windows por defecto. Podrías añadir un script al arranque del sistema y mandarle un mensaje remotamente (¿cómo? esa es otra historia) que haga ese cambio.
Otra posibilidad que se me ocurre sería conectarle un Arduino Leonardo o similares (algo con micro Atmega16u2), que pueden funcionar como raton-teclado USB, y simular las pulsaciones de teclas necesarias para cambiar a Windows en el GRUB. Quizás algo más complicado porque tendrías que jugar con los tiempos ('acertar' a pulsar las teclas cuando estés en el GRUB y no antes ni después), y conectarte remotamente al Ardu para enviarle las órdenes (Wifi/Ethernet), además de que igual el GRUB no detecta ese 'teclado simulado' o cualquier historia.
Creo que lo más sencillo, aunque más manual, sería:
-Arrancas el equipo por WOL
-Se arranca Ubuntu
-Te conectas por SSH
-Ejecutas el comando pertinente para hacer que GRUB arranque Windows en el próximo reinicio
-Reinicias el equipo
-Ya se arranca Windows por defecto en esa ocasión
