Si vas a enviar muchas cajas olvídate de correos. Para empezar no les hará ni pizca de gracia verte aparecer con muchas cajas, y corres el riesgo de que te pierdan alguna. Si quieres te puedes arriesgar a asegurar cada envío, pero por ese precio te recomiendo que hables con alguna agencia de mensajería privada que tenga buenos precios y lo envíes por ese sistema.
Las más conocidas son Seur, Nacex, UPS, MRW, Ochoa, DHL... muchas de ellas tienen tracking via web.