El esperar o no es un poco relativo, depende de la necesidad de la persona que tiene de adquirir algo, en tu caso, un iMac. Según experiencia general no hay un momento idóneo para comprar. La vida media de un producto de Apple está entre 7-10 meses aprox., el iMac lleva sin renovarse desde hace 5 meses. Si puedes adquirirlo y le tienes ganas, adelante.
Sobre el módelo para el uso que le vas a dar, yo cogería el de 27'' con 4Gb de Ram. La Ram es algo que en un futuro se la puedes cambiar tu, solo necesitas un poco de habilidad con el destornillador (y también valor!). Lo que si lo cogería con un SSD, es caro, pero la mejora de rendimiento sería notable (un SSD pequeño interno y almacenamiento externo masivo).