Lo primero, no sólo el iTunes funciona para pasar música al iPod. Otros programas como el songbird tienen plugins para él.
Y lo segundo, da igual porque el iPod no está pensado para navegar por carpetas, sino por metadatos (organizar por género, CD, artistas, etc.), así que si los metadatos no están bien puestos, el iPod mostrará la música hecha un desastre, cada canción por su lado.
Es un engorro dejarlo todo a punto, pero puedo decir que, una vez organizada así la biblioteca musical, es un gustazo.