Bueno, iria mejor en electrónica de consumo y obtendras mas respuestas ahí, pero yo te recomiendo para convertir los videos a formato que lea el iPod el Videora iPod Video Converter. Es gratuito y descargable desde su web. Por lo visto las ultimas versiones de iTunes también hacen conversión de formato pero o soy mu torpe o funciona solo con determinados tipos de archivo de video.
Saludos!