Yo también esperaría al 3. En 3 meses seguro que lo presentan y te tiras de los pelos.
El jail para el iPad 2 de momento olvídate. Ningún dispositivo con procesador A5 (iPhone 4S y iPad 2) tiene jailbreak en iOS 5 (ni tethered ni untethered).
¿Qué ventajas te da el jailbreak? Todas las que quieras. Sólo tienes que buscar las carencias que para ti tiene el iPad 2 y buscar tweaks que las solucionen. Fijo que encuentras la solución a lo que buscas (por ejemplo, explorador de archivos, emuladores, modificaciones y mejoras para el centro de notificaciones....)
Con una actualización de iOS 4 caparon la corriente que sale por el conector dock de 30 pines por lo que muchos pendrive USB dejaron de funcionar. Las tarjetas SD van bien y si el almacenamiento va autoalimentado (disco duro externo enchufado a la pared), también va bien pero no es nada útil ni cómodo. Lo mejor que puedes hacer es streaming de contenido o cogerse el modelo de 32GB.