no soy un experto pero te intentare ayudar hasta donde yo se, con tu perfil principal, puedes jugar tanto en la one como en la 360 al mismo tiempo, ya que tengo la 360 en casa de mis padres y mi hijo pasa jugando alli y yo en casa con la one, y no ha habido ningun problema hasta le fecha. hasta ahi en cuanto a la 360
en cuanto al tema de la one me parece que no se puede iniciar en dos ONE al mismo tiempo, el tema de compartir los juegos con el familiar, no es tan lioso como puede parecer, uno de los dos mantendra el perfil con el que ahora juegan en la 360 y la one, y otro creara una cuenta nueva. una vez creada la cuenta nueva, solo tendran que poner ambas cuentas en las dos ONE y he indicarle cual es la cuenta o xbox one principal en cada XBOX para vincular las dos consolas, los juegos que tu hermano compre con su perfil nuevo, los podras jugar tu y los que tus compres con tu perfil el que usas actualmente en la 360 lo podra jugar el, pero si en algun momento deciden desvincular la consola, cada uno se queda con los juegos que halla comprado FIN de la historia