Yo creo que primero debes decidir si altavoces o auriculares.
A mi me parece mas comodo altavoces, ya que no tienes que llevar nada puesto, pero hay veces que van mejor los auris, por no molestar, por aislarte mas, por escucharlo mas directamente y sin ruidos... etc... aunque como digo, un par de monitores autoamplificados es un gozo también.
Sobre los in-ear (como los piston) personalmente, y he probado varios, no me parecen tan comodos como los de diamema, cerrados. Le veo la utilidad de que son mas portables, con una calidad decente, pero hasta ahí. El tenerlo por mucho tiempo acaba siendo incómodo, cosa que con los otros no pasa o es muchísimo mas leve.
Pero en general eso, si es estereo mejor. Si quieres mas chicha en los graves pues 2.1 a lo sumo, no se, es mi opinion.