Los juegos te pediran actualizar siempre que no tengas los IOS necesairos para que funcionen correctamente. Tambien, creo que te pediran actualizar si tu System Menu es menor al que instalan ellos en su actualizacion (Esto ultimo no lo se seguro). Si los cargas desde USBloader, es posible que no te pidan actualizar y directamente no te vayan. Asi que tendras que saber que actualizacion llevan y que IOS necesitan para instalarlos por separado.
Para la instalacion offline, creo que en los hilos con chincheta de tutoriales de instalacion de CIOS y esas historias, te dan varias opciones: hay pasos para hacerlos offline metiendo "x ficheros" en la SD desde el ordenador, o hacerlo descargando cosas desde la consola. Ojeatelos un poco.
Suerte, un saludo.