Hola,
Mas que tratarse de qué decirle o qué no decirle para romper el hielo, se trata de ser tu mismo, acercarte a ella como lo harias con un amigo tuyo y cuando lleveis un tiempo hablando, le dices de quedar. Sobretodo tienes que perder el miedo al rechazo. Que notas que le molas, guay, que la cosa no sale bien, pues bueno al menos por tu parte lo has intentado, y ya tendras nuevas oportunidades en el futuro. Un saludo.