Hola, por mi parte yo no tengo ningun problema con la psp y linux.
La mayoría de los programas o tienen version para linux o corren con wine.
Para vídeos como dice Spiki el PSPVC para los mp4 va perfecto y para los PMP el PMP Muxer, la version de linux del usbhostfs funciona perfecto tambien, la mayoría de las aplicaciones para crear cso o dax funcionan con wine y a mí el popstation (y el popgui) me van de maravilla con cedega (con wine me suele dar un error a mitad de la creación de pbp no se por qué). En cuanto a la conexión usb, tanto para la memory como para la flash ningún problema, lo único que hay que recordar es desmontar el volumen antes de desconectarla para que se terminen de grabar los datos, pero si usas linux ya estás acostumbrado a hacerlo.
En cuanto a usar vmware me parece poco práctico por ejemplo para convertir vídeos ya que la emulacion siempre es mas lenta que el sistema nativo (y ademas linux suele ser bastante más eficiente en el tratamiento de vídeo que windows) y el soporte usb tampoco es que me de mucha confianza, además a la hora de pasar archivos de la maquina emulada al host o usas samba o tienes que estar abriendo la imagen de la máquina virtual y para mí es un coñazo.
Supongo que habrá algunas aplicaciones que no funcionen pero la verdad es que yo no echo nada en falta, mi negrita aún no se ha conectado a windows y probablemente no lo haga.
Esto es sólo mi opinión, espero que ningun usuario de windows se ofenda por ello.
Un saludo.