Bueno yo también he tenido problemas al conectar USB, primero verifica que no sea físico.
A mí lo que me pasaba es que tenía en ajustes habilitada carga USB y así no me conectaba vitashell, no saltaba la ventana de la memoria, tembien recomiendo primero cuando estés en el live área conectar la Vita al PC y esperar a que la reconozca como dispositivo externo luego abrir vitashell seleccionar memoria sd2vita o memoria Card y dar Select, si primero abres vitashell das Select y luego conectas a mí me transfería muy lento no llegaba ni al Mb/s.
Pero primero prueba lo del conector.