Te escribo lo que creo que deberías hacer:
Lo primero que tienes que tener claro es que hay básicamente dos firmwares, el oficial de Sony (con el que cargas los UMDs que compres y ya) y el "custom" (que tú ya tienes) con el que puedes convertir la PSP en lo que quieras prácticamente, emuladores, carga de backups, plugins, aplicaciones caseras...
Si actualizas a un firmware oficial, te quedas sin esas posibilidades, así que por ahora sólo deberías actualizar a 5.00m33, que es el Custom Firmware más avanzado hasta que salga el siguiente.
Los juegos que están saliendo ahora todavía no se puedn jugar con Custom Firmware, así que tendrás que tener paciencia hasta que saquen un 5.55m33 o superior para ello. (Me refiero por ejemplo al Tales of VS)
Para el hecho en sí de actualizar, lee algún tutorial (pones en google actualizar PSP a 5.00m33), aunque es muy sencillo, bajar los archivos necesarios, ponerlos en la Memory Stick y ejecutarlos desde la PSP.
También hay varios hilos aquí para novatos, léelos, que te aclararán muchas dudas.