Para hacer lo que quieres, si mal no recuerdo, primero tienes que instalar los programas con sus respectivas licencias (si es el caso) en el nuevo PC y después copiar los datos donde proceda o indicarle la ruta de los archivos para que acceda a ellos.
En alguna ocasión he tenido que hacerlo con datos de juegos guardados para no perder las partidas, y con algunos otros programas.
No elimines nada del antiguo, por si acaso, instala los programas en el nuevo y busca los archivos para que el programa acceda a ellos ya sea mediante la ruta de acceso o copiando y pegando en la ruta predefinida en la nueva instalación.
Al fin y al cabo estás hablando de acceder a unos datos, el problema siempre está en la licencia.
Tal cual lo expones no te va a funcionar como ya te han dicho, a no ser que como también te han dicho el programa sea portable, ya que no vas a poder ejecutar el programa desde el disco externo.
Puedes hacer otra prueba, por si acaso te funciona aunque te pueda dar otros problemas, y es intentar bootear por el antiguo disco duro mediante el USB (solo he tenido un portátil que me booteara de esta manera). Si intentas bootear por él como interno, puede causarte problemas por el contenido del disco duro en el nuevo hardware y tengas que comenzar a limpiarlo (una eternidad).
Personalmente, no me buscaría muchos problemas e instalaría los programas en el nuevo HDD y pasaría los datos del antiguo al nuevo.