Yo es que ver juegos 4:3 estirados hecho mierda en 16:9 me duelen los ojos por la deformidad que agarra todo el juego. Lo correcto es poner que mantenga el aspect ratio, por más franjas negras que ponga es que es el tamaño que tiene que ser, que un personaje delgado parezca gordo, o que un cuadrado parezca un rectangulo, o un circulo una elipse, no me parece jugar decente así.
Lo de que se te salgan cosas de la pantalla podría haber sido por ovescan si hubiesemos hablado mayormente de una pantalla por HDMI y sobretodo en TVs, pero es que debería también quedar fuera elementos de Windows como su barra de tareas y demás, cosa que no te ocurre parece ser.
Si usas algún programa para rular esas aventuras gráficas (¿scummVM quizá?) mira a ver si es por algo de configuración de video de dicho programa.