buenas,
para lo primero que dices, ripear y convertir, tienes el Max (extraer de un cd) y Switch convertir formatos de audio como dices.
lo segundo que comentas no te lo he llegado a entender bien, si quieres algo como fruity loops puedes usar Reason, no es complejo como Cubase y da buenos resultados, bastante buenos, con Cubase tienes que ponerte horas y horas para aprender el uso y sacar algo decente. son palabras mayores.
lo de los auriculares pues ahi ya no te puedo ayudar, pero no te vayas directo a la apple store por que ahi te van a clavar.. mirate tiendas online de audio o busca alguna tienda fisica en tu ciudad y que te aconsejen. Cualquiera que tenga las salidas que tiene tu mac (no se si tendras imac, macbook, mac pro..) te servirá.