Nunca he tenido una blackberry así que no se si puedo ayudarte pero tal vez si tienes bluetooth (la blackberry supongo que tiene) en el PC tal vez puedas probar directamente con el servicio de sincronización de PIM.
emparejas los dispositivos, configuras los servicios te aseguras de que este sincronice con outlook y directamente sin usar el programa de blackberry le das a sincronizar desde el programa de bluetooth.
Yo he hecho esto con varios telefons y no he tenido problemas, prueba a ver.