Es mejor pasar las cosas por red por varios motivos:
Los puertos usb de la xbox son 1.1 y por tanto la velocidad de transferencia es muy limtada. A esto se le une que la xbox no puede soportar pendrives de mas de 4 gb, y que no acepta todos los formatos.
En cuanto al lector de dvds, lo mismo, no soporta todos los tipos de soportes, algunos lectores no se llevan bien con soportes regrabables por lo que tendrás que estar grabando dvds constantemente, con la consiguiente perdida de tiempo y dinero.
Lo mejor que puedes hacer es conectar la xbox por red y meter las cosas por ftp, y si es posible por red cableada mejor que por wifi. Configurar la red tampoco es ninguna cosa del otro mundo, tienes un tutorial muy bueno en este foro, y una vez configurado te olvidas por completo.
Un saludo!