Para meter una pelicula en tu PSP asegúrate de que la película está en formato MP4 si no no podrás reproducirla directamente y necesitaras otros programas para poder reproducirla. Las peliculas hay que meterlas en la carpeta X:\VIDEO siendo X la unidad PSP.
Si la película es un UMD (lo sabrás porque es un fichero CSO, ISO o DAX) y tienes uno de los últimos firmwares entonces tendrás que ponerlo en la carpeta X:\ISO\Video.
Estas carpetas se habrán creado automaticamente si has formateado la MS desde la PSP. En caso de que no lo hayas hecho te recomiendo que lo hagas. Para hacerlo vete a Ajustes > Ajustes del sistema > Formatear Memory Stick. Acuérdate de que esto borra todos los datos que tengas en tu MS y que luego crea todas las carpetas.