Para mi:
Top 5 por películas:
1. El club de la lucha
2. Snatch, cerdos y diamantes
3. Seven
4. Malditos bastardos
5. Ocean's Eleven
Top 5 por interpretación:
1. El curioso caso de Benjamin Button
2. Snatch, cerdos y diamantes
3. Malditos bastardos
4. Quemar después de leer
5. Kalifornia
He valorado sobre todo en las que no hace de "él mismo" porque muchos de sus personajes más recordados lo son por su aire natural, su propia presencia carismática aliada con lo chulo que está escrito el personaje en el guión, mérito del escritor, pero si los analizas realmente no estaba haciendo una gran ejercicio interpretativo ahí. En las pelis que he puesto es donde he visto al Pitt más diferente, al que se le nota que se ha currado una interpretación y no ha hecho solo de sí mismo.
Y profundizando en sus cualidades como actor, el problema que le veo a Pitt es que le sale mejor habitualmente hacer de sí mismo, porque cuando interpreta tiende a veces a la parodia y la exageración. Malditos bastardos y Quemar después de leer serían ejemplos de estar al borde de cruzar la línea, y Máquina de guerra sería ejemplo de haberla cruzado ya. Sin embargo, cuando no se esfuerza en hacer una performance sino que le dan un papel que pega con él mismo de forma natural, sus personajes suelen funcionar mejor (El club de la lucha, Moneyball, Érase, Oceans, Mátalos suavemente, Thelma y Louise, etc...). Su mejor término medio lo tiene para mi en Benjamin Button, ahí no exagera pero hace una interpretación muy completa.