lo puedes hacer sin problemas.
Instalate en la play el Comgenie's Awesome Filemanager, y pasas los archivos, vacias el pendrive y vuelves a hacer lo mismo, lo he hecho yo, y me ha funcionado sin problemas.
Primero lo intente con el Multiman, en la primera bien, pero la segunda ya me dijo que la carpeta existe y que si queria borrarla. Asique lo hice con el Comgenie's Awesome Filemanager.
El problema esta, cuando intento pasar un archivo de mas de 4gb, ya partido. claro al pasarlo con el Multiman el solo lo junta, supongo que el Comgenie's Awesome Filemanager tambien. Pero imagina que ese archivo ocupa 10gb, mi pendrive es de 8gb, entonces los archivos partidos se quedan en 1gb, paso unos cuantos, vacio el pendrive y despues el resto, pero la play no me los junta al no pasarlos todos de una vez y no se como juntarlos.