Para mi programacion web..., a nivel de interfaces apuesto por html5, que quieras o no, Google, Microsoft y Apple apuestan por ellas firmemente.
A nivel servidor, eso es ya cosa de hasta donde puedas meterte claro, si sabes python y ruby..., es muy buena forma de empezar debido a todo el soporte existente e infrastructuras para ello existiendo plataformas gratuitas como appengine y servidores de pagos economicos donde implementarlas.