VGA -> HDMI necesita un conversor A/D en algún sitio, y eso es caro.
DVI -> HDMI se puede siempre y cuando el DVI tenga HDCP.
DVI-I creo que tiene pines tanto para analogico como para digital, asi que usando los pines correspondientes a lo digital, se pasa a HDMI sin problemas (con la salvedad del HDCP).
Perder calidad no pierde, pero creo que el HDMI tiene mayor ancho de banda que DVI y además acepta más colores, tengo entendido. Pero no pierdes calidad, simplemente el DVI no saca la imagen a todo lo que daria si la sacara por HDMI.
De todas formas, muchisimas teles HD vienen con una entrada VGA. DVI -> VGA sería la mejor opción si ese fuera tu caso
