Con iTunes puedes añadir portada a las canciones, bien sea la portada del Album del disco o la que quieras. es muy facil:
Con iTuens abierto, seleccionas la cancion que quieras añadirle la foto, o varias... si lo deseas que tengan la misma foto, luego le das a Obtener Informacion, te saldra una ventanita.. te vas a la pestaña ilustracion, y hay a añadir, elijes la imagen que quieres, y listo, le das a aceptar y ya tienes la cancion con la imagen, luego sincronizas el iPod/iPhone... y listo
Ya se que no es software Libre, pero como lo utiliza para sincronizar su musica, aunque tambien hay otras opciones... pero bueno.