A tu pregunta. Si, Windows guarda registro de dispositivos conectados y transacciones. Ahora bien, no se hasta que punto los de IT pueden estar auditando ese tipo de transacciones. Me explico. En una empresa con información sensible, el uso del USB es un agujero de seguridad, por lo que no está permitido. Ahora bien, segun das a entender, en tu empresa es más por "higiene", evitando virus y malware en general, que realmente por una fuga de información sensible.
Un saludo