1 - Piensa que a las empresas les dan un mayor soporte que a los usuarios, por lo que los antivirus gratuitos no funcionan ya que su licencia es para Home, por lo que es normal que no tiren para WinServer. Y NOD o Norton tienen una version para empresas, en el caso de Symantec(Norton) esta la version Symantec Endpoint Protection. Podras encontrar un setup por internet. Si no, pues MP y te digo como encontrarlo.
2 - Como todo MS va por licencias, tienes 2 conexiones ya con el sistema operativo, pero si necesitas mas (en mi empresa es necesario para que se conecten 50+ usuarios a una aplicacion que tenemos en el servidor). Manera de crackearlo, la verdad no me lo he mirado, pero seguro que si. Sera descargar una especie de Loader...
3 - Es depende, si quiero un servidor para web y aplicaciones web pues tirare de Linux con Apache Mysql PHP. Si quiero dar de alta usuarios y asignarle permisos, carpetas compartidas, centralizar la informacion, es mas sencillo, rapido y facil con WS. WS se utiliza para entornos donde por ejemplo ya tienes mas de 5 maquinas. Te centraliza la configuracion y permisos.
4 - En mi empresa tengo 8 servidores. 3 son Linux , 5 son WS (1 2003, 3 2008R2, 1 2008). El tiempo de Uptime ha sido 24h/7/365, quitando que si he metido SPacks o actualizaciones que obliguen a reiniciar. Ninguno se ha caido por su cuenta. Por lo que el uptime es 100% en ambos.
5 - Depende cuantos usuarios tengas. Si sois 3 o 4 pues podeis compartir carpetas o comprar un disco duro de red. Pero si ya sois 5 o mas yo tiraria para WS, lo haces como servidor de DATOS, de ADirectory, de Permisos, DNS, etc...
6 - Esto ya no te sabria decir, porque mi empresa al ser una ONG pues compramos en Proyecto dono, para que te hagas una idea, las licencias de Win 7 Pro nos salen a 7€ cada una, cisco nos da un 95% de descuento en sus aparatos. Si no llama a Microsoft España y que te digan un Reseller, aunque si compras 1 servidor tipo DELL, HP Proliant ya te dan la opcion de incluir la licencia.
Yo en casa (7 ordenadores) tengo un Win2008 R2 montado, aunque de momento solo sirve para servidor de descargas (Torrent, Jdownloader y tengo planteado mas cosas). Conecto desde fuera por TServer y/o por Logmein. Actualmente no le tengo antivirus puesto porque solo tiene 1Gb de Ram, pero cuando lo tenia con 2GB le tenia el Symantec EndPoint Protection. En el trabajo tenemos licencia de Symantec EndPoint Protection ya que tiene un programa para administrar los antivirus en los pcs del dominio, activar escaneos, actualizar las definiciones de virus, reiniciar, etc...
Te notifica que ordenadores han encontrado un virus, puedes realizar la instalacion del antivirus remotamente, puedes ver que definicion de virus tiene instalada, que IP, usuario esta conectado, version de Windows. Vamos te dice un monton de cosas, te deja hacer grupos como el AD, para que por ejemplo a los portatiles ponerles una configuracion algo especial.
Ya que el Administrador de SEP se descarga las actualizaciones y las pasa por LAN, puedes configurar en los grupos si quieres que los clientes se actualicen asi, o bien que se conecten a un servidor de Symantec.
Virguerias vamos, eso si, me dio un porculo la instalacion que daba gusto, al principio no me hacian caso los antivirus de los pcs cliente.