si la otra persona, o tu (no recuerdo en que caso pasaba) esta en NO CONECTADO, suele pasar. No se si exactamente es eso, pero en amsn se puede ver cuando se establecen conexiones, nada mas intentar escribir sin enviar mensaje se establece conexion y pasado un tiempo se cierra. En resumen, esa persona establece conexion contigo, tu la respondes, pero si ella deja de hablarte y tu a ella tambien se cierra la conexion, adium es incapaz de volver a abrirla porque la otra persona no esta conectada y solo cuando ella te escribe a ti y restablece la conexion te deja responderla. En amsn en linux me pasaba igual. Al reiniciar adium si te deja, por la sencilla razon de que a lo mejor entras y la escribes como "mensajeria para no conectados", eso de que le llega el mensaje en cuanto se conecta, y lo lee, pero en cuanto hay conexion y se vuelve a cerrar, a la mierda otra vez...
no se si me explicado, y no sé la respuesta técnica, pero es algo que llevo observando bastante tiempo.