Serías la primera persona que conozco con fimosis que no se puede poner un condón...
Le puedes poner un condón a un calabacín, y no tienen glande, ni tienen prepucio, ni fimosis.
Lo estás haciendo mal si o si, ponlo con las dos manos, intenta meter los dedos por dentro (entre tu aparato y el condón) cuando este en el "tope" y prueba a intentar desenrollarlo un poco para facilitarlo, sin miedo, que a menos que le des un pellizco no va a reventar y si lo hace tampoco vas a sufrir una amputación. Lo mismo es por el diametro del aparato, que a veces cuesta, yo al principio montaba un circo para ponermelos porque me pasaba algo así, llegaba un momento que le costaba desenrollar.
En cuanto a lo de la fimosis, hay de diferentes grados, siempre puedes ir a tu médico de cabecera y comentárselo, probablemente te derive al especialista, ninguno de los dos te va a comer, y no se van a escandalizar ni a decirte que eres un bicho raro por tener X edad y no haberlo dicho antes, es su trabajo y ven cosas peores a diario fijo.