No lo tomes como algo seguro, porque esto me pasó hace años, pero con mi primera PSP pude pasar de un CFW 3.XX M33 (no recuerdo la version exacta) a un OFW superior sin problema, simplemente actualizando con el updater oficial de Sony.
Siendo el tuyo un CFW 5.00 M33, no puedo asegurarte que funcione (y mejor no pruebes a ciegas, espera a que alguien lo confirme bien), pero lo veo posible.