2 fallos veo:
1- tu CFW es 5.00M33 pero usas el pops de 5.50 GEN, debes usar el popsloader para 5.00M33, son diferentes.
2- usa un programa mejor para convertir tus iso a PBP, como por ejemplo "Ps GUI 3.00 Beta" o el "RS-GUI PopStationMD" o el "ImpalerPSX" ademas sirven para hacer multi-discos
Luego ten en cuenta otra cosilla, cuando inicias el juego de psx, le das a la opcion abajo del todo, la de flash original o no seq ponia, si el juego no te va bien con eso, tendras que ir probando opciones de la lista, 3.10, 3.20, 3.40 etc etc, para volver a ver el menu del popsloader, cuando le des a iniciar el juego de psx, deja apretado el boton R (Arriba a la derecha), asi vlveras a ver el menu, si no haces eso, el juego cargara con la primera opcion que elejiste la primera vez, y seguira sin funcionarte;
Una vez veas el menu de nuevo, prueba con otra opcion diferente, de 3.20 para arriba vamos, pruebas de 1 en uno hasta que des con el que va bien para ese juego, cuanto mas viejo sea el juego, pues menor sera la version de pops que tengas que elegir, espero haberme explicado bien
chao