Yo puedo responder a qué se debe. A la diferencia de velocidad de carga entre el UMD y la MS/disco duro por USB.
Me volví loco para descubrir por qué no podía jugar con un amigo al GTA yo con el UMD y él con la iso por USB. ¿Qué pasaba al final? que el modo wifi de los juegos tienen muy poco tiempo de espera, y si el juego en iso ha cargado el nivel/fase y esta a la espera de encontrar la otra psp, y el umd aún no, la psp con la iso se impacienta y corta la comunicación. Probad a jugar o con 2 isos o con 2 umds. Los juegos no contemplan la posibilidad "piratilla" de las isos, así que da por supuesto que se cargará el nivel/fase a la vez en las 2 consolas.