La limitación está en el sistema de archivos FAT32 y eso no tiene nada que ver con el sistema operativo, sino en como está diseñado el sistema de archivos. La solución pasaría por formatearlo en un nuevo sistema de archivos que si los soporte, bien HFS+ (el de OS X), NTFS, Ext4, etc.
Pero, por un lado el compañero no tiene posibilidad de almacenar esos 500GB en otro lugar de manera temporal, y por otro, es posible (en muchos casos ocurre) que la caja no soporte otro sistema de archivos (recordad que dice que es multimedia). En ese caso, el disco duro funcionaría, pero perdería las capacidades multimedia.
A mi tampoco me gusta la solución de partir los archivos, pero dado que es por la que has optado, te diré que yo para cualquier tipo de trasteo con el video suelo usar AviDemux y MPEG Streamclip (con este podrás cortar sin recodificar).
Quicktime e iMovie creo recordar que te recodifican el video.