Yo, de momento, me decanté por el Visual Studio Express Edition 2005.
Como dice ffelagund es de los mejores entornos de desarrollo que puedes usar para mantener proyectos, gratuíto y es tan fácil de configurar como incluir en el PATH de Windows la ruta a los ejecutables de cygwin y del pspsdk y, al crear un proyecto, seleccionar proyecto con makefile. Usas el mismo make que usarías tal cual en cygwin y da las mismas prestaciones que compilando directamente en consola.