Wenas...
Ya que estas en 5.00 M33, pasale la utilidad nandTool 0.40 Final NEO (lo tienes en mi firma), comprueba que no tenga bloques dañados la NAND, si es asi puede que tengas ese problema para poder pasar a 5.50 GEN-D3.
Otra cosa que haria, seria hacerte con tu Bateria, una Bateria Pandora con el DCv8GUI (que tambien tienes en mi firma), una MS que no utilices para nada (de 512MB o 1GB) y hacerte la MS Magica con el DCv8GUI. Asegurarse y comprobar que arranca en Pandora antes de hacer nada, formatear las 4 flashes e instalar de nuevo el CF5.00 M33-4 y ahi ya pasar a 5.50 GEN-D3 con el autoinstalador de Juaquix, con eso te deberia funcionar en la 5.50 GEN-D3 del tiron...
Para lo de los bloques dañados, si has encontrado bloques dañados, tendras que conseguir la NAND de otra PSP Fat (no importa modelo de placa) que esté sana, el archivo nand-dump.bin que encontraras cedido lo copias a la raiz de la MS Magica del DCv8, arrancar en Pandora y Restaurar la NAND de tu PSP, formatear las 4 flashes, reparar las IDStorage y Fixear la MAC original, luego a partir de ahi, lo de arriba, instalar de nuevo el CF5.00 M33-4 y ahi ya pasar a 5.50 GEN-D3 con el autoinstalador de Juaquix.
Espero haberte sido de ayuda...
Saludos...