Puedes conservar la carpeta en la que cygwin copia sus paquetes (que se indica en su instalación) para que en la VM se instale rápido
y copiar tu viejo /usr/local/pspdev siempre que configures luego cygwin para que $PSPDEV sea /usr/local/pspdev y tengas $PSPDEV/bin en el path: tecleas cd $HOME, editas ahí el archivo .bashrc y añades export PSPDEV=/usr/local/bin y export PATH=$PATH:$PSPDEV/bin reinicias cygwin y listo.
Pero vamos, que si evitas las descargas (ya tienes el tarball de gcc y las binutils en su sitio y una copia del toolchain y de psplibraries que hayan sido usadas al menos una vez, para tener una copia del repositorio) tampoco se hecha mucho en compilar todo.
A los que saben ¿Por qué los scripts de instalación de TyRaNiD siempre empiezan y acaban haciendo un make clean? En casos como este uno podría ahorrarse una cantidad de tiempo brutal llevandose los archivos objeto/librerías y dejando que make decida que es lo que hay que recompilar.