Yo he tenido los dos y mi recomendación es que si el uso principal va a ser juegos, es mejor la PSP, si quieres un aparato más polivalente, el ipod touch. Como reproductor de música, películas y navegador ocasional de internet y correo electrónico, el ipod touch es un gran aparato, que además tiene pijaditas en forma de aplicaciones extra que son básicas pero también están bien (previsión del tiempo, libro electrónico, agenda, y cientos de programitas en los que seguro que hay algunos que te son útiles).
Para juegos, su sistema de distribución y los precios son fantásticos (ojalá en PSP hubiera tanta variedad de juegos interesantes por precios de entre .79 y 5 euros), técnicamente no están mal, algunos se quedan muy cerca de la PSP, y hay algunos títulos de excelente calidad y con propuestas muy originales. Pero también hay muchos géneros en los que se echa en falta cruceta y botones "reales", y al menos yo me he terminado cansando de los botones virtuales en pantalla, que son poco precisos (aunque en algunos juegos funcionan de forma decente) y además al usarlos uno pierde buena parte de la pantalla, que queda ocupada por los dedazos. Para juegos concebidos para una pantalla multitáctil, en definitiva, genial, para juegos de géneros clásicos adaptados a la pantalla táctil con botones virtuales, oscila entre los controles churrescos y los simplemente decentes.
Lo del Itunes es un poco coñazo, pero al final uno se acostumbra y tampoco funciona tan mal.
Actualmente sólo tengo el ipod touch, y estoy contento con él y no pienso deshacerme de él, pero también te digo que me estoy planteando comprar una PSP GO para cubrir la parte de juegos, porque echo demasiado en falta la cruceta y los botones como para quedarme con el ipod como cónsola portátil.
Un saludo
y almenos aprovecharas mas aplicaciones. 
.