El Runaway 2 es una aventura gráfica 2D, es decir, que los fondos están dibujados a esa resolución y no a otra, por lo que puedes forzarlo a 1440x900 pero se va a ver bastante mal. Mi consejo es que actives la salida centrada (mira en la configuración de la gráfica) que te pondrá el juego a 1024x768 con bordes negros, pero se verá mejor.
Ten en cuenta que los fondos de estos juegos están dibujados "a mano" no son polígonos que se pueden agrandar con formulas matemáticas.