Bueno, eso depende de tus gustos. Yo estaba en la misma duda que tu, solo que entre el Ipod Touch y la PSP. El Itouch me encanta, es una pasada, muy completo, potente, y perfecto para pegarte la vacilada de la ostia, pero es algo que se que yo no voy a exprimir.
En cambio, en PSP encuentro un navegador simplon con el que puedo mirar el correo, reproduce musica y tiene un catálogo de juegos que desde mi punto de vista esta muy infravalorado, ya que hay auténticas joyas. Con el Itouch, yo además de reproducir musica, videos y entrar a internet, no le daria mucho mas uso. PSP me ofrece muchos mas videojuegos que el Ipod Touch, que algunos tiene en la Store.
Abstenerse comentarios del plan: ah claro, pero PSP tiene CF. Pues no, me he comprado una 3000 y no tengo intención de formar parte del reparto de Piratas del Caribe xd. Solo quiero un HEN con el que poder mover los emus de SNES y GBA, con eso soy feliz
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Y sobre la DSI... yo creo que la fat si que se te ha quedado algo anticuada, pero teniendo DS no creo que valga demasiado la pena, mejor pillarte otra consola. Si no tubieses DS, te recomendaba antes la DSi que la PSP ^^.
Espero que te haya ayudado en algo mi mini-tocho ^^.
Salu2!