Si dispones de una cantidad de tiempo libre moderado, no debería ser muy complicado hacer planes. A fin de cuentas estás con tu pareja, charlas, le cuentas cómo ha ido la semana, arrumacos varios y cuando te das cuenta, de nuevo al trabajo/estudios/rutina que corresponda.
Si el tiempo libre es excesivo, entonces sí puede llegar el momento en que te aburras (o se aburra ella). En esos casos, si se comparten aficiones, no hay demasiado problema. Si no, lo mejor es que cada uno dedique parte de su tiempo a sí mismo, salga con otra gente, etc. Que estar todo el rato mirándose el uno al otro no debe ser divertido.
Quizás el error es pensar en hacer cosas con tu pareja, como si fuese algo aparte a lo que sueles hacer normalmente. Yo con mi novio no hago nada especial, hago las cosas que me gustan, pero con él. A veces simplemente la compañía es lo que más se valora. Le gusta jugar a rol, ver anime, los videojuegos... a mí también, así que ya es un buen punto de partida. Compartimos gustos musicales, así que si podemos hacer alguna escapada a un concierto, se hace. Y luego, pues cada uno hace un poco lo suyo, no podemos estar las 24 horas del día entreteniéndonos el uno al otro (también es que vivía con él, así que el tiempo libre juntos era muuuy extenso).
No sé, piensa un poco. ¿Qué tal vuestro grupo de amigos? Si te sientes bien con ellos, el plan es lo de menos.
Y para los momentos a solas, siempre puedes mirar las publicaciones tipo "agenda cultural" para ver si hay exposiciones nuevas o alguna cosa interesante. También os podéis apuntar a alguna actividad juntos.
Supongo que mi mensaje no te ayuda demasiado, pero no sé, yo es que charlo un montón y me divierto con la cosa más tonta, así que generalmente no necesito planear nada.