Por partes:
1.- Portátiles que no hayan salido aquí tienes las WonderSwan de BanDai. Hay tres modelos, la B/N, la Color y la crystal, que no es sino la Color con mejor definición. Los juegos que tienes para ella son todos de corte muy japonés, basados en animes varios, aunque hay de todo, incluso tienes dos Guilty Gear. Puedes pillarte una Neo Geo Pocket Color, siempre y cuando seas fan de las franquicias de SNK, que van bastante baratas por aquellas tierras y los juegos igual. También puedes encontrarte con modelos exclusivos de GB, o GBA, pero suelen tener precios altos, ya que son de colección y, aunque suelen tener precios bastante más lógicos que los nuestros, idiotas no son xD
2.- Retro... Ains, puedes pillar de todo, no suelen tener precios muy altos a poco que sepas buscar un poco, instrucción básica: EVITAR LA CHUO DORI EN AKIHABARA, el problema es que sepas controlarte una vez encuentres una buena tanda de cosas que te molen... xD
3.- No, la 3DS no es multirregión, con lo que si compras una allí, desconozco los precios, solo podrás utilizarla con software japonés.
Y mi consejo personal, habiendo ido ya en tres ocasiones a aquellas tierras: disfruta de todo lo que puedas. Para comprar siempre hay tiempo, así que aprovecha todo lo que puedas para ver y conocer cosas de aquel país. Ya contarás a la vuelta.