Lo de elegir entre OLED o Slim, es cuestión personal y cada persona te dirá una cosa distinta. Tengo ambas y mi consejo es que te quedes con la que mejor esté tanto funcional como estéticamente.
En ambos casos deberías comprobar que todo funciona lo que incluye botones, joysticks, pantalla, táctil de ambas caras, sonido, lector de tarjetas de memoria, lector de juegos, conexión inalámbrica, puerto de carga y algo que se deja mucha gente, las cámaras.
En ambos modelos puedes encontrarte rayas muy pequeñas si la persona no ha sido cuidadosa y se pueden ver a contraluz perfectamente. También como sugieren más arriba, en caso de OLED hay que comprobar que la pantalla no esté quemada. Lo más fácil es usar un fondo grisáceo oscuro.
Lo mínimo es que traiga su cargador original (muy importante que sea original) y siempre que sea posible caja original y todo el contenido, pero esto va a gustos.
En cuanto a homebrew, si está en 3.60 o inferior, tienes acceso a todo, si está por encima solo puedes tocar la parte de PSP que te permitiría ejecutar juegos de PSP, PSX o emuladores.