Pues si jugar online con la psp es igual que con la DS, incluso te diria q la psp es mas compatible que la nds.
El navegador de la psp va por wifi no necesitas tener conectada la psp al pc.
Pues nose la diferencia mas importante a la hora de comprar una psp hoy en dia es la version del firmware que esta te trae (lo de los pixeles muertos tb es importante...), pero lo unico que cambia de la psp ceramic white a la otra es la carcasa una en blanco y otra en negro (se enguarra bastante mas
)
Comprarse una psp teniendo una nds pues... esta claro que los juegos de ambas plataformas van orientado a diferente tipo de publico en nds mas jugables, en psp mejores graficos... yo actualmente tengo ambas consolas y uso las dos por igual, quiza un poco mas la nds, la psp la utilizo mas que nada para centro multimedia portatil, pero te diria que es una buena compra ya q te desaces de tu ps2.
Saludos!