yo ya probe con varias radio de mi ciudad sacando las direcciones de sus webs y agarran perfecto y tmb varias de la página del shotcast.
Y para lo que quieren saber bien que se necesita para hacer la radio por winamp se necesitan solo dos cosas que se bajan de la misma pagina del winamp, uno es el dsp, que es el plugin que se le agrega directo al winamp, y este se abre dando en el winamp ya options>preferences>DSP, ahy habra un plgin llamado "Nullsoft Shoutcast...", por supuesto todo esto despues de instalarlo, le dan click, ya cierran la ventana de las opciones y tendran una ventana nueva, en la cual viendo loq ue viene es facil saber donde se pone la calidad de salida, 96,128 kbps... stereo, mono....
En una de las pestañas verán que dice "Connect" logicamente al darle click a ese boton se debe empezar a transmitir, pero si le dan nomas teniendo eso que les e mencionado no se conectara.
Ocupan bajar un programita que viene igual en la pagina del shotcast que es el server, el cual solamente despues de instalarlo se tiene que abrir, le dan al boton con la cruz de cerrar y quedara minimizado en la barra de tareas, entonces si volviendo al winamp en la ventana que abrieron del shotcast le dan connect y ahora si se conectara, solo es cosa de poner una cancion y empezara a mandar bytes, y eso es todo, solo es cosa de que chequen su ip en cualquier pagina que conozcan y con esa direccion se puede accesar a la radio agregandole el puerto que es 8000 por default, es decir la url será asi:
http://DIRECCIONIP:8000
Solo hay un detallito que se a tenido de problemas ultimamente con los routers de internet, era que en los routers tenias que liberar los puertos que usas en el shotcast, por default esta el 8000, asi que en la configuracion del router deben de liberar del puerto 8000 al 8001 porque si no aunque parezca que estan transmitiendo si checan la ventana del servidor que esta en la barra de tareas el ultimo log de lo que ha realizado será un error.
Un modo mas facil de comprobar si estan transmitiendo es entrar a la apgina del shotcast y checar si en el buscador aparece su estacion de radio, despues de unos minutos de empezar claro poque las radios van algo retrazadas, si no es asi es posible que sea por eso que les digo de los puertos.
Tambien pueden transmitir siendo locutores, esto se hace con un plugin dll que se pone rapidamente si a alguien le interesa me lo pide y se lo paso, ya teniendolo nomas se agrega como cancion una linea en el winamp y al entrar esa "cancion" se podria decir se escuchara lo del microfono.
Cualquier duda diganmela porque escribi algo rapido eso y no se si me explique muy bien.