Mmmm, yo por lo que sé del tema, es posible asignar, en una carpeta con MP3, a cada pista, MP3, o archivo, un número de "track" o pista, para que según la numeración que les des, 1-2-3-etc, el WMP o el reproductor de la PSP, te lo reproduzca siguiendo ese orden numérico.
El número de track puede ser alterado o modificado editando el "tag" del MP3, ahí verás el número de "track", yo ésto lo hago con el programa "dBpowerAMP Music Converter", pero seguro que ésto mismo lo puedes hacer con más programas.
Espero haberte sido de ayuda...
Un saludo.