Mis puntos de vista:
- No te recomiendo Ubuntu para empezar, Mandriva es una mejor opción, pero depende de lo que busques. Si no deseas 'ensuciarte las manos', es decir instalar y utilizar sin preocuparte por más, Mandriva definitivamente. Si buscas aprender y tener un buen sistema entonces Debian ó Fedora.
- Respecto a las aplicaciones de Windows, como ya te dijo Elchicosinhada has de buscar las aplicaciones equivalentes en GNU/Linux. Algunas son mejores que las de Windows y otras no lo son tanto, pero para casi todos los programas de Windows existe una aplicación equivalente en GNU/Linux. Como bien te dijo, al principio será un poco difícil acostumbrarse, y es seguro que será con lo que más batalles.
- No te recomiendo la virtualización de Windows como forma habitual de trabajo, pues equivaldría a tener un Porsche y conducir un Golf por que estamos acostumbrados a elllo. Si vas a utilizar Windows quédate en Windows y no sufras. Utiliza la virtualización sólo en aquellos casos en que de verdad la situación lo amerite.
- Usa el Live sólo para asomarte al sistema, y descubrir 'como se ve', pero no para probarlo, pues como ya te mencionaron, no es lo mismo en cuanto a rendimiento,lo que significa que no todas las aplicaciones están disponibles en el modo Live. Si tienes una partición extra instala GNU/Linux ahí para irlo probando poco a poco, aunque te garantizo que mientras mantengas Windows tu curva de aprendizaje será muy lenta.
. Para elegir distro puedes echarle un vistazo haciéndolo como dice ZX80, pero para usarlo, siempre mejor instalado, y si vienes nuevo, por mucho que digan, lo mismo te va a dar una que otra de las que están enfocadas a novatos, cuando lleves un tiempo ya te irás sintiendo más cómodo en una u otra. 