Hola,
Nosotros en la tienda tuvimos un caso similar con un cliente. Resulta que de vez en cuando, y sin motivo aparente, saltaba el safe boot. Investigando en los foros de soporte de Apple, descubrí que si se enchufaba el teclado (pulsando el botón de encendido lateral) en los primeros 5 segundos del arranque del iMac, éste arrancaba en modo seguro.
Lo probé y efectivamente, ese era el fallo. Debo decir que en teoría esté bug sólo ocurre en Lion, pero tampoco te puedo concretar más.
¿Sueles enchufar el teclado (o el ratón) tras iniciar el iMac?
Un saludo.