Ni se pierde ni se gana.
Me explico. Un adaptador de DVI a VGA no convierte la señal DVI en VGA, un adaptador DVI a VGA lo que hace es "coger" los pines del conector DVI que llevan la señal VGA en analógico y sacarlos a un conector sub-D de 15 pines, que es el conector estándar para VGA.
En cuanto a si hay diferencia en verlo por VGA o por DVI, por supuesto que la hay, y mucha, ya que el ver una señal por DVI significa que la señal va desde la tarjeta de vídeo en formato digital hasta el monitor, sin realizar ningún tipo de conversión por medio, mientras que en VGA la señal de la gráfica primero se convierte en componentes analógicas, lo cual ya lleva una pérdida asociada, y si a esto añadimos un cable VGA de baja calidad, la diferencia entre DVI y VGA puede ser abismal, sobre todo si se trata de cables largos...
Un saludo,
The Great Chibero