Depende del dispositivo, que admitan 2 salidas de audio bluetooth simultáneas es "relativamente normal" en algunos fabricantes (Apple, Samsung...) o emisores externos, que admitan 4 no lo he visto nunca.
Por si se ajusta a tu caso de uso, también puedes tener un receptor de audio bluetooth y un divisor de auriculares con 4 salidas (para auriculares con cable, claro).
Edit: O dos emisores bluetooth conectados por cable duplicador a la salida de audio del dispositivo. Y así los auriculares son bluetooth en vez de por cable.
