Windows Server, creo recordar, sí que permite sesiones múltiples concurrentes. Windows 7, por contra, no. Es un tema de licencias de Microsoft, no propiamente una limitación del sistema operativo; ya que realizando un parcheo adecuado del archivo encargado de controlar el protocolo de escritorio remoto (termsrv.dll) se puede desbloquear tal característica. Esto, no obstante, contraviene el CLUF.
Por otra parte, si lo que necesitas es simplemente un acceso a datos, puedes configurar comparticiones de red para acceder a los datos del ordenador sin que el usuario activo del equipo se vea afectado o note tu presencia. Y si te vale con un acceso a la linea de comandos, puedes usar otras aplicaciones como PSExec o FreeSSH.